イーヨー
年老いたロバのぬいぐるみ。 陰気で悲観的な性格。いつも物事を悪い方へ考えてしまう癖がある。友達思いの寂しがり屋で、大好物は、アザミ。木で出来た家は、すぐ倒れてしまう。また、しっぽはくぎでとまっているのですぐに取れてしまう。
ラルフ･ライト
ピーター･カレン
石田太郎
オウル
100エーカーの森に住むフクロウ。仲間から何かと相談を持ちかけられるが、あてにならない。森一番の長生きで、昔話を始めると止まらない。
スペルミスが激しく、「くまのプーさん クリストファー・ロビンを探せ！」では、学校と骸骨（英語版では、スカルとスクール）を読み間違え、大混乱を招いたこともある。この日本語と英語が両方とも利いたジョークは、今作が日本側で作られたことから出来たといわれている。
幼児向けの番組「ザ・ブック・オブ・プー」では、まともで間違った発言は滅多にしないが、他のキャラクター（プー、ピグレット、ティガー、ケシー等の子供っぽいキャラクター）が、幼児の視点で描かれているので、例えや、言葉のあやが原因で起こる事件も少なくない。
ハル･スミス
アンドレ･ストイカ
西本裕行（ポニー版）
上田敏也、福沢良一（歌）（ブエナ・ビスタ版）
カンガ
カンガルーの母のぬいぐるみ。ルーの母親。
面倒見がよくしっかり者。森の中でもまともな発言をする。
キャス･スーシー
片岡富枝
クリストファー・ロビン
やさしく賢い人間の男の子。100エーカーの森の仲間たちのリーダー的存在でみんなも頼りにしている。一番の仲良しはプー。
モデルは、原作者の息子クリストファー・ロビン・ミルン。
「新くまのプーさん」では、母親が出てくるが、顔は見えない。また、「ザ・ブック・オブ・プー」では、オープニングで、母親が「クリストファー・ロビン、学校へ行く時間よ」と声のみ登場する。
クリストファー自身は、オープニングとエンディングに実写で登場。顔は見えない。さらに、1話のみ、100エーカーの森の新聞を作る話では、ティガーとラビットに新聞とは何かを教える役で登場する。
土井美加
進藤一宏
白尾佳也
林勇
村上想太
小倉裕大
ケシー
親とはぐれた雌の小鳥。ラビットに助けられ娘同然に育てられる。オウルの手引きで飛べるようになり、南の国へ旅立つ。後に成長した姿で帰ってくる。
「ザ・ブック・オブ・プー」では小鳥の時の姿で登場。
岡村明美
ゴーファー
アメリカの地リス。記念すべき第1作のなかで、唯一原作には出てこないディズニーのオリジナル・キャラクター。自分が原作に出演していないのは自分が一番良く知っている。穴掘りが仕事。せっかちで、人の話をあまり聞いていない。
吉水慶（ポニー版）
辻村真人（ブエナ・ビスタ版）
ゴミ大王
片づけをしたがらないクリストファー･ロビンのベッドの下に出来たゴミの国の大王。 清潔なものが苦手で、石鹸に敗れる。
ジュニア
プー達がキャンプでであったズオウ一家の一人息子。 ピグレットと仲良くなり、助けられる。 再会したときは森の動物達の追跡方法を学んでいた。
スタン
はちみつ泥棒のコンビのヒイタチ。へフの兄貴分。
ティガー
しっぽにバネの入ったトラのぬいぐるみ。元気いっぱいに森を跳ね回る、無邪気なトラブル・メーカー。
「プーさんとティガー」より、弱点は高所恐怖症。
ポール・ウィンチェル（初代）
ジム・カミングス（2代目）
内田稔（ポニー版）
玄田哲章（ブエナ・ビスタ版）
ナレーター
久米明（ポニー版）
青森伸（ブエナ・ビスタ版）
ハイエナ
ピグレット達が、「はちみつとミルクの流れる国」に行く途中に出会った黄色いハイエナ。 笑い上戸で、ラビットにウンザリされる。
ピグレット
小さなブタのぬいぐるみ。繊細でやさしく友達思い。普段は臆病だがいざという時は勇気を振り絞る。プーの親友。 名前の由来は、豚（ピッグ）と小さいを意味する接尾語（レット）をあわせたもの。 口癖は「ど、ど、ど、どうしよう。」
小宮山清
小形満
ピグリー
「はちみつとミルクの流れる国」に住む民族。 見かけは、ピグレットそっくりで大きさは彼の約半分。「聖なるブタのしっぽ」を持ってきたピグレットを王様と称える。 なぜか、1匹しか喋らない。
小宮山清
プー
頭に綿のつまったくまのぬいぐるみ。マイペースで食いしん坊。友達思いで優しい性格。頭は綿が詰まっているため、あまりよくない。 ハチミツが大好物だが、いつもハチにやられてしまう。（ただしぬいぐるみなので刺されても痛くない） 「大変だ」「んーと、んーと、んーと」が口癖。
大親友は、ごく普通の男の子クリストファー・ロビン。 「くまのプーさん クリストファー・ロビンを探せ!」では、2番目の親友はピグレットと言っている。 家の表札には「サンダース」と書かれているが、これは以前に住んでいた人の名前。
winnie the pooh（ウィニー・ザ・プー）の由来は、ロンドンの動物園にいたクマのウィニペグ（ウィニー）と白鳥のプーからとったと言われている。モデルは、原作者A・A・ミルンの息子クリストファー・ロビン・ミルンのクマのぬいぐるみと言われているが、挿絵を描いたE・H・シェパードが参考にしたのは、自身の息子グレアムのクマ。
初作品「くまのプーさん」のエンディングではクリストファーが100歳の時、プーは99歳になっているだろうと言っているのは、クリストファー・ロビン・ミルンの1歳の誕生日に、プーが、ハロッズで購入されたことによる。
スターリング･ホロウェイ
ジム･カミングス
牛山茂（ポニー版）
八代駿（ブエナ・ビスタ版（初代））
亀山助清（ブエナ・ビスタ版（二代目））
へフ
はちみつ泥棒のコンビのズオウ。スタンの弟分。
ホコリン
ゴミ大王の子分。 赤い埃で、くしゃみが止まらない。
ラビット
100エーカーの森に住むウサギ。怒りっぽくて頑固者だが、根は優しい。いつも野菜畑の手入れをしている働き者。畑を荒らすティガーが苦手。
富山敬
龍田直樹
ランピー
恐ろしいとされているズオウの子供だが、とても優しい。ルーの大親友となる。 本名は、ヘフリッジ・トランプラー・ブロムペット・ズオウ4世。
醍醐侃幸
ランピーのママ
ランピーの母親のズオウ。
小宮和枝
ルー
カンガルーの子のぬいぐるみ。カンガの子供。
無邪気で元気。ティガーが大好き。（イースター・エッグ探しも大好き。）
田中恭平
小倉裕太（みんなのクリスマス）
杉本征也
年老いたロバのぬいぐるみ。 陰気で悲観的な性格。いつも物事を悪い方へ考えてしまう癖がある。友達思いの寂しがり屋で、大好物は、アザミ。木で出来た家は、すぐ倒れてしまう。また、しっぽはくぎでとまっているのですぐに取れてしまう。
ラルフ･ライト
ピーター･カレン
石田太郎
オウル
100エーカーの森に住むフクロウ。仲間から何かと相談を持ちかけられるが、あてにならない。森一番の長生きで、昔話を始めると止まらない。
スペルミスが激しく、「くまのプーさん クリストファー・ロビンを探せ！」では、学校と骸骨（英語版では、スカルとスクール）を読み間違え、大混乱を招いたこともある。この日本語と英語が両方とも利いたジョークは、今作が日本側で作られたことから出来たといわれている。
幼児向けの番組「ザ・ブック・オブ・プー」では、まともで間違った発言は滅多にしないが、他のキャラクター（プー、ピグレット、ティガー、ケシー等の子供っぽいキャラクター）が、幼児の視点で描かれているので、例えや、言葉のあやが原因で起こる事件も少なくない。
ハル･スミス
アンドレ･ストイカ
西本裕行（ポニー版）
上田敏也、福沢良一（歌）（ブエナ・ビスタ版）
カンガ
カンガルーの母のぬいぐるみ。ルーの母親。
面倒見がよくしっかり者。森の中でもまともな発言をする。
キャス･スーシー
片岡富枝
クリストファー・ロビン
やさしく賢い人間の男の子。100エーカーの森の仲間たちのリーダー的存在でみんなも頼りにしている。一番の仲良しはプー。
モデルは、原作者の息子クリストファー・ロビン・ミルン。
「新くまのプーさん」では、母親が出てくるが、顔は見えない。また、「ザ・ブック・オブ・プー」では、オープニングで、母親が「クリストファー・ロビン、学校へ行く時間よ」と声のみ登場する。
クリストファー自身は、オープニングとエンディングに実写で登場。顔は見えない。さらに、1話のみ、100エーカーの森の新聞を作る話では、ティガーとラビットに新聞とは何かを教える役で登場する。
土井美加
進藤一宏
白尾佳也
林勇
村上想太
小倉裕大
ケシー
親とはぐれた雌の小鳥。ラビットに助けられ娘同然に育てられる。オウルの手引きで飛べるようになり、南の国へ旅立つ。後に成長した姿で帰ってくる。
「ザ・ブック・オブ・プー」では小鳥の時の姿で登場。
岡村明美
ゴーファー
アメリカの地リス。記念すべき第1作のなかで、唯一原作には出てこないディズニーのオリジナル・キャラクター。自分が原作に出演していないのは自分が一番良く知っている。穴掘りが仕事。せっかちで、人の話をあまり聞いていない。
吉水慶（ポニー版）
辻村真人（ブエナ・ビスタ版）
ゴミ大王
片づけをしたがらないクリストファー･ロビンのベッドの下に出来たゴミの国の大王。 清潔なものが苦手で、石鹸に敗れる。
ジュニア
プー達がキャンプでであったズオウ一家の一人息子。 ピグレットと仲良くなり、助けられる。 再会したときは森の動物達の追跡方法を学んでいた。
スタン
はちみつ泥棒のコンビのヒイタチ。へフの兄貴分。
ティガー
しっぽにバネの入ったトラのぬいぐるみ。元気いっぱいに森を跳ね回る、無邪気なトラブル・メーカー。
「プーさんとティガー」より、弱点は高所恐怖症。
ポール・ウィンチェル（初代）
ジム・カミングス（2代目）
内田稔（ポニー版）
玄田哲章（ブエナ・ビスタ版）
ナレーター
久米明（ポニー版）
青森伸（ブエナ・ビスタ版）
ハイエナ
ピグレット達が、「はちみつとミルクの流れる国」に行く途中に出会った黄色いハイエナ。 笑い上戸で、ラビットにウンザリされる。
ピグレット
小さなブタのぬいぐるみ。繊細でやさしく友達思い。普段は臆病だがいざという時は勇気を振り絞る。プーの親友。 名前の由来は、豚（ピッグ）と小さいを意味する接尾語（レット）をあわせたもの。 口癖は「ど、ど、ど、どうしよう。」
小宮山清
小形満
ピグリー
「はちみつとミルクの流れる国」に住む民族。 見かけは、ピグレットそっくりで大きさは彼の約半分。「聖なるブタのしっぽ」を持ってきたピグレットを王様と称える。 なぜか、1匹しか喋らない。
小宮山清
プー
頭に綿のつまったくまのぬいぐるみ。マイペースで食いしん坊。友達思いで優しい性格。頭は綿が詰まっているため、あまりよくない。 ハチミツが大好物だが、いつもハチにやられてしまう。（ただしぬいぐるみなので刺されても痛くない） 「大変だ」「んーと、んーと、んーと」が口癖。
大親友は、ごく普通の男の子クリストファー・ロビン。 「くまのプーさん クリストファー・ロビンを探せ!」では、2番目の親友はピグレットと言っている。 家の表札には「サンダース」と書かれているが、これは以前に住んでいた人の名前。
winnie the pooh（ウィニー・ザ・プー）の由来は、ロンドンの動物園にいたクマのウィニペグ（ウィニー）と白鳥のプーからとったと言われている。モデルは、原作者A・A・ミルンの息子クリストファー・ロビン・ミルンのクマのぬいぐるみと言われているが、挿絵を描いたE・H・シェパードが参考にしたのは、自身の息子グレアムのクマ。
初作品「くまのプーさん」のエンディングではクリストファーが100歳の時、プーは99歳になっているだろうと言っているのは、クリストファー・ロビン・ミルンの1歳の誕生日に、プーが、ハロッズで購入されたことによる。
スターリング･ホロウェイ
ジム･カミングス
牛山茂（ポニー版）
八代駿（ブエナ・ビスタ版（初代））
亀山助清（ブエナ・ビスタ版（二代目））
へフ
はちみつ泥棒のコンビのズオウ。スタンの弟分。
ホコリン
ゴミ大王の子分。 赤い埃で、くしゃみが止まらない。
ラビット
100エーカーの森に住むウサギ。怒りっぽくて頑固者だが、根は優しい。いつも野菜畑の手入れをしている働き者。畑を荒らすティガーが苦手。
富山敬
龍田直樹
ランピー
恐ろしいとされているズオウの子供だが、とても優しい。ルーの大親友となる。 本名は、ヘフリッジ・トランプラー・ブロムペット・ズオウ4世。
醍醐侃幸
ランピーのママ
ランピーの母親のズオウ。
小宮和枝
ルー
カンガルーの子のぬいぐるみ。カンガの子供。
無邪気で元気。ティガーが大好き。（イースター・エッグ探しも大好き。）
田中恭平
小倉裕太（みんなのクリスマス）
杉本征也
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